Will Keane(理查·基(jī )尔 Richard Gere 饰)是纽约(yuē )的(de )钻石王老五,年近50的他极(jí )具男人魅力,用微笑和交友(yǒu )令自己的财富(fù )一(yī )直翻倍,而他和城中女人(rén )的(de )关系更是错综复杂。他习(xí )惯每天带不同的(de )女人到自(zì )己的饭店吃饭(fàn )、然后睡觉、翌日分手,周(zhōu )而复始。直到他遇到了19岁的(de )女 孩儿Charlotte(薇诺(nuò )娜(nà )·瑞德 Winona Ryder 饰),她的年轻活(huó )泼、天真才气令他倾倒。
她在他的饭(fàn )店(diàn )举办20岁生日会,他赠她最(zuì )好的洋酒;知道她最爱设(shè )计帽子,便请她替(tì )与自己出(chū )席慈善晚会的(de )女(nǚ )伴设计一个特别的帽子(zǐ ),到了当晚却携她(tā )出席;他(tā )们很快发生关(guān )系(xì ),他如同往常一样,想在翌(yì )日跟她摊牌,没想到她直接(jiē )说她知道这个(gè )结(jié )果,但他不用担心她会纠(jiū )缠他,因为她只剩下一年的(de )生命。
患有(yǒu )先(xiān )天性心脏病的Charlotte自幼便失(shī )去了父母,跟随着酗酒的祖(zǔ )母长大,一直孤独(dú ),直到遇见(jiàn )了Will;而当年Will曾(céng )和(hé )Charlotte的母亲相爱,他发现自己(jǐ )已经爱上了Charlotte,并且害怕失去(qù )她。面对所剩无(wú )几(jǐ )的时间,他们该怎么面对(duì )爱情和人生?